در اوایل دهه 1990، دوستی بین شاهزاده و پنی شکوفا شد. کاتالیزور غم انگیز بود: دختر پنج ساله پنی، لئونورا، بر اثر سرطان کبد درگذشت. فیلیپ به مادر عزادار تسلی داد و همچنین به او کمک کرد تا سرگرمی جدیدی پیدا کند: کالسکه سواری. شاهزاده فکر می‌کرد که این ورزش که در سنین بالاتر پس از بازنشستگی از چوگان به آن پرداخته بود، ممکن است یک راه پریشان کننده باشد. اینگرید سیوارد در بیوگرافی خود از همسرش نوشت: «این فیلیپ بود که پنی رامسی (کنتس مانت باتن کنونی) را تشویق کرد تا به رانندگی با کالسکه بپردازد. شاهزاده فیلیپ فاش شد. “او به آنچه که “این وسیله رانندگی” نامیده می شود ابراز علاقه کرد و از او پرسید که آیا ممکن است بتوان اسب پونی دخترش را آموزش داد.
صمیمیت آنها و همچنین فاصله سنی آنها منجر به گمانه زنی در مورد یک رابطه شد. (این اولین بار نبود: در دهه 1950، شاهزاده فیلیپ نیز از شایعات مربوط به اختلافات زناشویی طفره رفت.) تاج الیزابت ملکه استونتون در طول یک سفر دولتی به روسیه، در حالی که او اعتراف می‌کند که مجبور است در جای دیگری به دنبال «همنشینی» برود، خطایی را با دقت دنبال می‌کند: «او نصف سن شماست». فیلیپ از پرایس پاسخ می‌دهد: «نمی‌خواهم وقتی هیچ اشتباهی انجام نداده‌ام از من خواسته شود که کاری را رها کنم.
پنی (همچنین به عنوان کنتس مونت باتن برمه شناخته می شود) از نظر فنی از بستگان شاهزاده فیلیپ است: در سال 1979، او با نورتون ناچبول، نوه لوئیس مونت باتن، عموی مورد علاقه فیلیپ ازدواج کرد. او و همسرش در برودلندز زندگی می کنند – همان املاک 86 هکتاری که فیلیپ و ملکه الیزابت ماه عسل خود را در سال 1947 گذراندند.
که در تاج فصل پنجم، رابطه شاهزاده فیلیپ با نه یک بلکه با دو زن به عنوان یک نقطه کانونی عمل می کند. اولی: ملکه الیزابت دوم ایملدا استونتون، همسر و رهبر او تقریباً چهار دهه. دومین؟ پنی کنچبول، زنی که تقریباً 30 سال از او کوچکتر است. (یادداشتی برای خواننده: اسپویلرها را دنبال کنید.)
هیچ مدرکی دال بر اینکه این دو چیزی بیش از دوستان بودند وجود ندارد – سوارد، در بیوگرافی خود، اشاره می کند که این دو را در حال رقصیدن با خوشحالی و آشکار در یک توپ دیده است، عملی که او آن را “کاملا بی گناه” تفسیر می کند، زیرا نشان می دهد که آنها چیزی برای پنهان کردن ندارند. . در واقع، پنی به طور عمومی توسط چندین ویندزور، نه فقط شاهزاده فیلیپ، مورد استقبال قرار گرفت: در سال 1991 او در بالکن برای Trooping the Color با تمام خانواده سلطنتی ایستاد و در سال 2006 در ساخت این مستند مشارکت داشت. ده روزی که ملکه را ساخت. او اغلب به عنوان مهمان خانواده سلطنتی در نمایش اسب سلطنتی ویندزور شرکت می کرد و رسانه ها در این روند از او عکس می گرفتند. شاهزاده چارلز حتی دختر پنی، الکساندرا را نیز در مراسم عروسی خود به او هدیه داد. هنگامی که شاهزاده فیلیپ در سال 2021 درگذشت، او یکی از 30 نفری بود که برای تشییع جنازه او دعوت شده بودند. امسال او همچنین در مراسم تشییع جنازه ملکه الیزابت شرکت کرد.