عکس: گتی ایماژ
لاگرفلد برای شوی پاییز/زمستان 1999، شاید مسحورکننده‌ترین ظاهر زیبایی او در تمام دوران‌ها، برای نمایش مد لباس شنل در پاییز/زمستان 1999، دوون آئوکی، عزیزم گیلاس را انتخاب کرد تا نمایش را به عنوان عروس آن فصل ببندد. موهاوک صورتی Pepto-Bismol او که در یک شنل کرم موزون پوشیده شده بود، در بالای آن دیده می شد.
Chanel Couture پاییز/زمستان 2001
عکس: گتی ایماژ
با نزدیک شدن به پایان دهه 90، لاگرفلد از زیبایی شناسی حداکثری خود دور شد و به چیزی کاهش یافت. برای نمایش بهار/تابستان 1999 شنل، مدل‌ها با چشم‌های دودی ملایم و اکستنشن‌های بسیار بلند شیک، به‌طرف کت واک رفتند.