این نوازنده در اوایل زندگی حرفه ای خود، مرحله ای را گذراند که خود را “مرحله پیرمرد” توصیف می کرد. او برای «پارچههای فروشگاههای مقرونبهصرفه» خرید میکرد – کرفس و پیراهنهایی با قیمت پنجاه سنت. ماسگو در مورد اهمیت تولد در کینگستون جامائیکا صحبت کرد. او احساس می کند که ادعای جزیره به عنوان خانه اش غیر معتبر است. اما، در مورد سبک وجود دارد؟ جامائیکاییها مطمئنترین مردانی هستند که من با آنها برخورد کردهام. آنها می توانند هر چیزی را بپوشند. به بوتیک دولچه و گابانا رفتیم، و او یک شلوار جین زمخت و لحافی را احساس کرد که با یک کت برنزه و آرم برجسته طراحی شده بود. او میگوید: «به نظر میرسد زمانی که جامائیکاییها برای اولین بار پول میگیرند، آنها را میپوشند و چنین چیزهایی را میپوشند. دونده های گشاد کرمی با پلاک طلایی ساده روی مانکن دیگری قرار گرفته بودند. “من شبح این شلوار را در اینجا دوست دارم.”