طراح ادامه می دهد: «من همیشه این برند را با موسیقی و نوازندگان مرتبط می کردم. اما بعد فکر کردم، خوب، اما اندی در حال انجام نمادهای فرهنگی پاپ است. من با انجام گروه‌هایی از افراد هالیوود شروع به تکامل کردم – دنیای ورزش، دنیای موسیقی، اینفلوئنسرها.»
با این مجموعه از سبک های شسته شده، پارچه های راحت و خیاطی هوشمند، به راحتی می توان خود را به عنوان یک هنرمند خارج از وظیفه تصور کرد که تعطیلات خود را در یک محفظه خصوصی سپری می کند. یا حداقل احساس کنید که یک نفر هستید.
یکی دیگر از تأثیرات اصلی در مجموعه با رنگ دریایی: اندی وارهول و روزهای مه آلودی که در اقامتگاهش در مونتاوک، نیویورک گذراند (برخی از آنها در مستند اخیر نتفلیکس به طرز تلخی مستند شده اند. خاطرات اندی وارهول). هیلفیگر، که بارها به وارهول ادای احترام کرده است، می‌گوید که خاطراتش از این نماد هنری هنوز در ذهن او باقی مانده است. او به خاطر می‌آورد: «در دهه 80 زمانی که به اینجا نقل مکان کردم، اندی را ملاقات کردم و او مرا به کارخانه‌اش برد. “این من را منفجر کرد.”
به نظر می رسد لباس های خیابانی به طور فزاینده ای وارد مرحله رشد خود می شوند. تعدادی از طراحان پر جنب و جوش پست هایی را در خانه های مجلل لوکس گرفته اند و کت و شلوارهای گشاد و ژاکت های مجلل می فرستند. هک، کیث اخیراً با برند ملحفه‌های لوکس Parachute در زمینه ملحفه‌های لوگوفی و لحاف همکاری کرده است. این ایده که یک فرد باسن و خلاق چه می پوشد در حال تغییر است به چیزی که طراحی شده تر، صیقلی تر، و ظریف تر است.
تامی هیلفیگر آماده است تا از این تغییر سرمایه گذاری کند، به خصوص در میان خریداران Millennial و Gen-Z. چند سالی است که این طراح مشهور کدهای سنتی آمادگی را گسترش داده و برند بین المللی خود را به سمتی بسیار متمرکز بر جوانان و تحت تأثیر خیابان ها منتقل کرده است. این با مجموعه بهار 23 هیلفیگر ادامه می یابد، که طراح پیش نمایش آن را در دفاتر این برند در منهتن مشاهده کرد. هیلفیگر می‌گوید: «من دوست دارم فقط از عرق کردن دور شوم. ما سال‌هاست که لباس‌های خیابانی زیادی تولید می‌کنیم و من دوست دارم زمانی که بسیار زیباتر می‌شوند.»