هتل هیلدزبورگ در میدان پر از اتاق های چشایی شهر واقع شده است. از نظر زیبایی شناختی، هتل با عناصر فولادی و رنگ بیرونی که بتونی را تداعی می‌کند، شیک به نظر می‌رسد، اما این ملک که توسط معماران دیوید بیکر طراحی شده است، طبیعت را با راهروهای نرده‌دار، آتریوم‌های شیشه‌ای، و محوطه‌های باغ به خوبی حفظ می‌کند که انواع مختلف هتل را به هم متصل می‌کند. امکانات رفاهی با نشستن در استخر، که با درختان سر به فلک کشیده ایتالیایی پوشیده شده است، احساس تنهایی می کنید. بعلاوه، غذای آشپزی شهر، آشپز چارلی پالمر درای کریک کیچن، درست در محل است.
یکی از جدیدترین هتل های هلدزبورگ غرق در تاریخ محلی است. یک خانه شیروانی ویکتوریایی که در سال 1881 برای جان الکساندر پکستون ساخته شد، Madrona اخیراً توسط طراح ساکن سانفرانسیسکو، Jay Jeffers، به یک بوتیک هتل 24 اتاقه متنوع تبدیل شد. با پنجره‌های کناری، شومینه‌های اصلی، و آثار هنری فراوان از مجموعه خانواده پکستون، فضای داخلی ماکسیمالیسم ویکتوریا را در بر می‌گیرد. جسی مالگرن، سرآشپز ستاره‌دار میشلین، رستوران مادرونا را هدایت می‌کند و دوچرخه‌های برقی ون موف به مهمانان این امکان را می‌دهد تا به راحتی در جاده‌های دیدنی دوچرخه سواری کنند.
جدیدترین دارایی گروه Piazza (که با هتل Healdsburg، H2Hotel و Dry Creek Kitchen به نشان دادن شهر روی نقشه کمک کرد) مهمانخانه LEED Gold Certified Harmon Guest House است. هارمون گست هاوس، یک ملک خیره‌کننده و با موقعیت خوب با نمای چوبی تخته‌شده‌اش، در مرکز شهر هیلدزبورگ واقع شده است – تراس روی پشت بام آن منظره‌ای از شهر و کوه‌های فراتر از آن را ارائه می‌دهد. اکثر 39 اتاق مهمان آن مجهز به بالکن در فضای باز هستند، اما جذابیت اصلی هتل، استخر آب گرم خورشیدی-گرمایی هتل است که مشرف به نهر جنگلی فوس است که در پشت هتل قرار دارد.
