اولدفیلد در سال 1973 از سنترال سنت مارتینز فارغ التحصیل شد و پس از همکاری با هنری بندل در نیویورک، لیبل همنام خود را در سال 1975 راه اندازی کرد. نام تجاری او همیشه ارتباط قوی با مشتریان برجسته داشته است – اولین کمیسیون مشهور او توسط بیانکا انجام شد. جگر، که او را مأمور تغییر کت و شلواری کرد که زمانی متعلق به ریتا هیورث بود. با این حال، این دایانا، شاهزاده ولز است که بروس اولدفیلد را به محبوبیت مجموعه اسلون رنجر در دهه 80 تبدیل کرد – با همکاری نزدیک طراح با بریتانیا. ووگآنا هاروی برای چیدن کمد لباس سلطنتی مدرن برای شاهزاده خانم جوان.