اولدفیلد در سال 1973 از سنترال سنت مارتینز فارغ التحصیل شد و پس از همکاری با هنری بندل در نیویورک، لیبل همنام خود را در سال 1975 راه اندازی کرد. نام تجاری او همیشه ارتباط قوی با مشتریان برجسته داشته است – اولین کمیسیون مشهور او توسط بیانکا انجام شد. جگر، که او را مأمور تغییر کت و شلواری کرد که زمانی متعلق به ریتا هیورث بود. با این حال، این دایانا، شاهزاده ولز است که بروس اولدفیلد را به محبوبیت مجموعه اسلون رنجر در دهه 80 تبدیل کرد – با همکاری نزدیک طراح با بریتانیا. ووگآنا هاروی برای چیدن کمد لباس سلطنتی مدرن برای شاهزاده خانم جوان.
اولدفیلد به بریتیش گفت: «چند هفته پس از ازدواج شاهزاده خانم را دیدم ووگ در دهه 90 من فکر می کنم برای همه ما همیشه این مشکل وجود داشت که ایده روشنی در مورد نحوه لباس پوشیدن او وجود نداشت. او میدانست که حتی در برخی از نقاط دوردست جهان نماینده بریتانیا است و نمیتوانست اسب لباسی پر زرق و برق باشد. یک مورد را به خاطر دارم که از او اصرار کردم که دامنش را کوتاه کند. اما او همچنان در برابر رفتن بیش از حد مقاومت کرد. گفتم: “شما باید به دامن های کوتاه پرنسس مارگارت در دهه 60 نگاه کنید.” او در همان ابتدا به لباس اهمیت نمی داد، اما به تدریج رشد کرد و از مد لذت برد. یک چیزی که من متوجه شدم این بود که او زانوهایش را به عقب قفل می کرد. او در آن زمان دامنهایش را زیر زانو میپوشید و من به عکسهای او نگاه میکردم و فکر میکردم: “او چه کار میکند؟” بعد متوجه شدم که او زانوهایش را به عقب هل میدهد، به او میگفتم این کار را نکن و او میگوید: «نق نق نزن».